2030 yılındayız; Ted Mosby çocuklarına anneleri ile tanışmasının ‘uzuuun’ hikayesini anlatıyor ve bir anda 2005 yılının Amerikası’na dönerek, beş sıkı dostun 20’li yaşlardaki eğlenceli yaşamalarına misafir oluyoruz. Ted, 27 yaşında Manhattan'lı bir mimardır. Hukuk fakültesinde okuyan Marshall ise en iyi arkadaşıdır ve 9 yıldır birlikte olduğu sevgilisi Lily bulunmaktadır. Ekibin son üyesi Barney Stenson ise nev-i şahsına münhasır, takım elbise tutkunu bir bayan avcısıdır.Bir gün Marshall Ted’e, Lily’ye evlenme teklifi edeceğini söyleyince bekâr kalmak istemeyen Ted’in etekleri tutuşur. Fakat evliliğin de herhangi biriyle olmayacağına ve hayatının gerçek aşkını bulacağına inanmaktadır. Tam da bu sırada Robin Scherbatsky ile tanışınca How I Met Your Mother’ın sıkı beşlisi tamamlanır. Kendileri de okul sıralarından dost olan Carter Bays ve Craig Thomas'ın imzasını taşıyan How I Met Your Mother zamanda gezinişiyle, karakterlerin gündelik hayattan yansımaları ve kadın-erkek ilişkilerine bakış açısıyla, yakın dönemin en fazla sevilen komedi sitcom yapımlarının başında geliyor.